Чарли Шин

Кинодебютом Чарли Шина была картина 1984 года «Красный Рассвет» с Патрик Суэйзи, Леа Томпсон, С. Томас Хауэллом и Дженнифер Грэй. Шин и Грэй воссоединятся в «Феррис Бьюллер берёт выходной» (1986) в маленькой сцене, где Шин играет торговца наркотиками. Первую серьёзную роль Шин получил в фильме «Взвод» (1986), о войне во Вьетнаме. В 1987 году он снялся со своим отцом в «Уолл-стрит». Режиссёром обеих картин был Оливер Стоун. В 1988 году, Шин должен был сыграть главную роль в «Рождённый четвёртого июля» (1989), однако роль досталась Тому Крузу, о чём актёр узнал от своего брата Эмилио. Шин больше не играл ведущие роли в фильмах Стоуна, хотя у него была эпизодическая роль в «Уолл-стрит: Деньги не спят», сиквеле «Уолл-стрит».

В 1988 году он снялся в фильме о бейсболе «Восьмерка выбывает из игры». Также в 1988 году вместе со своим братом Эмилио Эстевес работал на «Молодые стрелки» и ещё раз в 1990 году в «Мужчины за работой». В 1989 году, Шин, его брат Эмилио Эстевес, Джон Фуско, Кристофер Кэйн, Лу Дайэмонд Филлипс и Кифер Сазерленд удостоились награды (англ. Bronze Wrangler) за фильм «Молодые стрелки».

В 1990 году Чарли снимается со свои отцом Мартином Шином в фильме «Муштра» о военном заключённом и с Клином Иствудом в фильме «Новичок» снятом в стиле «приятельский фильм о полицейских». Места режиссеров занимали Мартин Шин и Иствуд, соответственно. В 1992 году он снялся в фильме «В погоне за тенью» с Линдой Фиорентино и Майклом Мэдсеном. В 1994 году Шин был удостоен звезды на Голливудской «Аллее Славы». В 1997 году Шин написал свой первый фильм, «Миссия на Марс», пытающийся ответить на вопрос «Есть ли жизнь на Марсе?». Фильм вышел сразу на видео. В следующем году, Шин пишет сценарий, продюссирует и снимается в боевике «Операция».

Шин сыграл несколько комедийных ролей, в таких фильмах как «Высшая лига 2», «Деньги решают все», и пародии «Горячие головы!». В 1999 году, Шин сыграл самого себя в «Быть Джоном Малковичем». Он также появился в серии пародий « Очень страшное кино 3» и «Очень страшное кино 4». В 2000 году, Шин заменил Майкла Дж. Фокса в двух последних сезонах ситкома «Spin City». За свою игру в «Spin City», Шин был номинирован на премию на две премии ALMA и выиграл свой первый «Золотой Глобус» в номинации «Лучшая мужская роль — комедия или мюзикл». Сериал закончился в 2002 году.

В 2003 году Шин получил роль Чарли Харпера в ситкоме на CBS «Два с половиной человека». Благодаря этой роли он получил премию ALMA, три номинации на премию «Эмми» и две номинации на «Золотой Глобус». Шин появляется в неизданных Lionsgate анимационной комедией «Продуктовые войны». В 2006 году Шин также запустил детскую линию одежды «Sheen Kidz».

В 2011 году Чарли Шин попал в Книгу рекордов Гиннесса с рекордом «Мировой рекорд по скорости набора подписчиков в Твиттере» (добавление в среднем 129000 новых подписчиков), а также рекорд «Самый высокий доход телевизионного актёра за эпизод» в размере 1.25 миллиона долларов за съёмки в ситкоме «Два с половиной человека». 3 марта 2011 года Чарли Шин подписал контракт с маркетинговым агентством Ad.ly специализирующейся на Твиттере и Facebook.

10 марта 2011 года Шин объявил тур по стране под названием, «Моя жестокая торпеда правды/Поражение — не выбор» (англ. My Violent Torpedo of Truth/Defeat is Not An Option), которое началось в Детройте 2 апреля.